150 PROBLEMAS RESUELTOS DE SÍNTESIS ORGÁNICA (CON ANÁLISIS RETROSINTÉTICO)

José Ramón Pedro, Carlos Vila, Amparo Sanz, Marc Montesinos y Alicia Monleón

Enero de 2026      Páginas: 366

Código 11888     ISBN/EAN: 9788411186346

CONTENIDO:

Una de las maneras más seguras de aprender química orgánica es precisamente enfrentarse a la resolución de problemas de síntesis. La capacidad de planificar una síntesis en varias etapas de una molécula compleja requiere un conocimiento práctico de los usos y las limitaciones de una gran cantidad de reacciones orgánicas. No solo hay que saber qué reacciones se pueden utilizar, también hay que saber cómo usarlas porque el orden en que se llevan a cabo es fundamental para el éxito de la síntesis.

El objeto de este libro es proporcionar al estudiantado una amplia colección de problemas, con casos reales de diferente dificultad, que les permitan ejercitarse en el aprendizaje de la síntesis orgánica.

José Ramón Pedro (Sollana, Valencia, 1952) es catedrático de Química Orgánica en la Universitat de València desde 1998 y actualmente profesor emérito. Ha sido galardonado con el reconocimiento a una carrera distinguida por la Real Sociedad Española de Química. Su trayectoria investigadora comenzó con el estudio de la síntesis de sesquiterpenos y evolucionó hacia el uso de complejos metálicos en catálisis oxidativa, con importantes contribuciones desde finales de los años noventa. Ha dirigido el grupo AsymCat de catálisis asimétrica con complejos metálicos y organocatálisis, centrado en el diseño de metodologías catalíticas para síntesis quirales. Además de su labor investigadora, ha impartido docencia en diferentes asignaturas del área de Química Orgánica en los grados de Química, Farmacia y Biología. Actualmente imparte docencia de Síntesis Orgánica en el Máster en Química Orgánica de la UV.

Carlos Vila (Albaida, 1982) es profesor titular del Departamento de Química Orgánica de la Universitat de València. Su investigación se centra en la síntesis sostenible de compuestos orgánicos mediante catálisis asimétrica, organocatálisis y fotocatálisis. Su actividad docente se ha desarrollado principalmente en el Grado en Química, tanto en asignaturas teóricas como Química Orgánica I, como en prácticas de laboratorio (Química Orgánica I y II). Además, ha impartido clases en el Máster de Química Orgánica, concretamente en la asignatura Síntesis Orgánica Avanzada, así como en otros grados como Farmacia, Biología, Óptica y Optometría, e Ingeniería Química.

Amparo Sanz Marco es profesora titular en el Departamento de Química Orgánica de la Universitat de València. Es miembro del grupo de investigación AsymCat, con más de 45 publicaciones centradas en síntesis asimétrica, isomerización de alcoholes alílicos, activación de enlaces C–H y aplicaciones de MOFs. En cuanto a la docencia, ha impartido las asignaturas Química Farmacéutica y Nuevas Perspectivas en el Diseño y Síntesis de Fármacos, así como Laboratorio de Química Orgánica I y II del Grado en Química, donde forma al alumnado en técnicas de laboratorio y reactividad orgánica. Además, imparte la asignatura Síntesis Orgánica en el Máster de Química Orgánica, donde se abordan aspectos avanzados de síntesis orgánica y análisis retrosintético.

Marc Montesinos Magraner es profesor ayudante doctor en el Departamento de Química Orgánica de la Universitat de València. A lo largo de su trayectoria ha combinado la investigación con la docencia en instituciones como Caltech, Stockholms Universitet o el Institut Català d’Investigació Química. Ha impartido clases en diferentes niveles de grado y máster, tanto en la Universitat de València como en otros centros, como la Universidad de Alcalá o la Universitat Rovira i Virgili de Tarragona. Su experiencia docente incluye prácticas de laboratorio, clases teóricas y seminarios en diferentes grados de ciencias como Química, Farmacia, Ingeniería Electrónica o Biotecnología, entre otros. También ha impartido docencia especializada a nivel de máster en Química Organometálica y Catálisis Asimétrica. Además de su actividad en el aula, ha participado en iniciativas orientadas a la mejora de la docencia en química orgánica y en la elaboración de materiales didácticos.

Alicia Monleón Ventura es profesora ayudante doctora del Departamento de Química Orgánica de la Universitat de València. Ha ampliado su experiencia como investigadora postdoctoral en el ámbito de la catálisis en la Universidad de Aarhus (Dinamarca) y en el Institut Català d’Investigació Química (ICIQ). Actualmente, su actividad docente se centra en asignaturas teóricas y experimentales como Laboratorio de Química Orgánica I y II del Grado en Química, Química Orgánica del Grado en Farmacia y Nutrición y Dietética y Química II del Grado en Ingeniería Química de la UV. Ha participado activamente en numerosas acciones de divulgación científica como Bojos per la Química (ICIQ) y Química a l’Escola y Gaudint la Química (UV) y en proyectos de cooperación internacional.

INDICE EXTRACTADO:

eferencias bibliográficas generales

Lista de abreviaturas

1. Síntesis de terc‐butilbenceno

2. Síntesis de anilina

3. Síntesis de n‐butilbenceno

4. Síntesis de para‐bromonitrobenceno

5. Síntesis de meta‐nitroacetofenona

6. Síntesis de paracetamol

7. Síntesis de meta‐etilanilina

8. Síntesis de para‐etilanilina

9. Síntesis de para‐metoxinitrobenceno

10. Síntesis de orto‐metoxianilina

11. Síntesis de 4‐bromo‐3‐nitroacetofenona

12. Síntesis de 3‐bromo‐5‐nitroacetofenona

13. Síntesis de 4‐metoxi‐2‐nitroanilina

14. Síntesis de 2‐(clorometil)‐1‐metoxi‐4‐nitrobenceno

15. Sintesis de 1‐(terc‐butil)‐2‐metoxi‐4‐metil‐3,5‐dinitrobenceno

16. Sintesis de 1‐tetralona

17. Síntesis de 1‐metil‐4‐(4‐nitrofenoxi)benceno

18. Síntesis del ácido 3‐cloro‐4‐metoxibenzoico

19. Síntesis del ácido 2,4‐diclorofenoxiacético

20. Síntesis de 1,1‐dimetil‐2,3‐dihidro‐1H‐indeno

21. Síntesis de 6‐metoxicromano

22. Síntesis de captodiamina

23. Síntesis de 2,2‐dimetil‐2,3‐dihidrobenzofurano

24. Sintesis de 3‐(cicloheptiloxi)propan‐1‐amina

25. Síntesis de 1‐(5‐(hidroximetil)naftalen‐1‐il)etan‐1‐ol

26. Síntesis de 2‐(6‐(hidroximetil)naftalen‐2‐il)etan‐1‐ol

27. Síntesis del ácido 4‐(1‐hIdroxietil)benzoico

28. Síntesis de 4,4‐difenilbutan‐4‐hidroxi‐2‐ona

29. Síntesis de 3,4‐dimetoxibencilamina

30. Síntesis de bromoxinilo

31. Síntesis de 4‐hidroxi‐2‐metoxi‐3‐metilbenzaldehido

32. Síntesis de proparacaína

33. Síntesis de un alcohol tercario

34. Síntesis de 3‐amino‐4‐butiramido‐5‐metilbenzoato de metilo

35. Síntesis de un análogo de la ofornina

36. Síntesis de un análogo del betrixaban

37. Síntesis de pridinol

38. Síntesis de prociclidina

39. Síntesis de bipirideno

40. Síntesis de fenotrina

41. Síntesis de bupropiona

42. Síntesis de un derivado de azepin‐2‐ona

43. Síntesis del ácido 7‐etil‐8‐metilnonanoico

44. Síntesis de 8‐etil‐9‐metildecan‐2‐ona

45. Síntesis de 4‐metilpent‐4‐enoato de 3‐metilbut‐3‐en‐1‐ilo

46. Síntesis de civamida

47. Síntesis del ácido sydowico

48. Síntesis de 6‐metil‐2,3‐dihidro‐1H‐inden‐1‐ona

49. Síntesis de un análogo de la arcoxia

50. Síntesis de un derivado de chalcona

51. Síntesis de una chalcona derivada de naftaleno

52. Síntesis de una chalcona derivada del indol

53. Síntesis de un fragmento de la molécula del pacritinib

54. Síntesis de 1,2‐di(naftalen‐1‐il)etano

55. Síntesis de 1‐(2‐(naftalen‐2‐il)etil)naftaleno

56. Síntesis de (E)‐4‐formamidobut‐2‐enoato de metilo

57. Síntesis de 3‐(hidroximetil)‐1‐metil‐2‐oxociclopent‐3‐eno‐1‐carboxilato de etilo

58. Síntesis de 2‐mesitil‐3‐metilciclopent‐2‐en‐1‐ona

59. Síntesis del ácido 7‐metil‐3‐oxo‐2,3‐dihidro‐1H‐indeno‐1‐carboxilico

60. Síntesis de haloperidol

61. Síntesis de un compuesto tetraoxaespiránico

62. Síntesis de una quinoxalina

63. Síntesis de 1,7‐difenilheptano‐1,7‐diona

64. Síntesis de Warfarina

65. Síntesis de 3‐hidroxi‐6‐metoxi‐2,2‐dimetil‐2H‐cromeno‐4‐carboxilato de etilo

66. Síntesis de aspergilluseno B

67. Síntesis de un fenol disustituido

68. Síntesis de un análogo de la allocolchicina

69. Síntesis de un derivado de piperazina

70. Síntesis de modafinilo

71. Síntesis del ácido 2‐(3,5‐bis(trifluorometl)fenil)‐2‐metilpropanoico

72. Síntesis de una fenilpiperazina

73. Síntesis de naratriptan

74. Síntesis de rizatriptan

75. Síntesis de fentanilo

76. Síntesis de carfentanilo

77. Síntesis de un derivado de carfentanilo

78. Síntesis de norsufentanilo

79. Síntesis de una poliamida

80. Síntesis de un selenuro

81. Síntesis de piperocaína

82. Síntesis de amilocaína

83. Síntesis de ciclometicaína

84. Síntesis de 4‐(2‐metoxipiridin‐3‐il)pirrolidina‐2‐carboxilato de metilo

85. Síntesis de 1‐isopropil‐4‐metil‐4‐vinilciclohex‐1‐eno

86. Síntesis de una flavona

87. Síntesis de 3‐(2,5‐dimetoxifenil)‐1‐propilpiperidina

88. Síntesis de 9‐metoxi‐2,3,4,5,6,7‐hexahidro‐1H‐benzo[e]azonina‐1,8‐diol

89. Síntesis de un compuesto políclico

90. Síntesis de lidocaína

91. Síntesis de (Z)‐ciclooctadec‐10‐eno‐1,2‐diona

92. Síntesis de (E)‐9‐oxo‐2‐decenoato de metilo

93. Síntesis de un análogo de octocrileno

94. Síntesis de un análogo de octocrileno y avobenzona

95. Síntesis de loperamida

96. Síntesis de apatinib

97. Síntesis de belinostat

98. Síntesis de 7‐(metoximetill)bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐ona

99. Síntesis de grandisol

100. Síntesis de un análogo de la cibenzolina

101. Síntesis de (E)‐5‐(3,5‐dihidroxistiril)‐2‐metoxibenceno‐1,3‐diol

102. Síntesis de un intermedio en la síntesis del barekol

103. Síntesis de benvitimod

104. Síntesis de barekol

105. Síntesis de 2,2,3‐hidroximetil‐7‐oxabiciclo[2.2.1]heptano

106. Síntesis de un oxabiciclo

107. Síntesis del cetoácido

108. Síntesis de (S)‐2‐hidroxi‐3‐decanona

109. Síntesis de una lactama bicíclica

110. Síntesis de (+)‐disparlure

111. Síntesis de pynegabina

112. Síntesis de la piperidina polisustituida

113. Síntesis de un derivado de prolina

114. Síntesis de bicalutamida

115. Síntesis de la lactona

116. Síntesis de vildagliptina

117. Síntesis de una cetona bicíclica

118. Síntesis de flecainida

119. Síntesis de un biarilo

120. Síntesis de un eudesmano

121. Síntesis de un intermedio en la síntesis de alcaloides tipo indolizidina

122. Síntesis de un intermedio en la síntesis de panacenos

123. Síntesis de un intermedio en la síntesis de halichondrinas

124. Síntesis de tramadol

125. Síntesis de un compuesto ciclopentánico

126. Síntesis de un análogo del pacritinib

127. Síntesis de una spiropiperidina

128. Síntesis del ácido ibandrónico

129. Síntesis de un intermedio en la síntesis de triquinanos

130. Síntesis de nyasol

131. Síntesis de un intermedio en la síntesis de diisocianoterpenos

132. Síntesis de focalina

133. Síntesis de un análogo de la papaverina

134. Síntesis de enalapril

135. Síntesis de captopril

136. Síntesis de valdecoxib

137. Síntesis del del ácido 2‐(((3S,4R)‐4‐hidroxiheptan‐3‐il)oxi)acético

138. Síntesis de seleginina

139. Síntesis de un intermedio en la síntesis de PM060184

140. Síntesis del (S)‐propanolol

141. Síntesis de venlafaxina

142. Síntesis de (‐) venlafaxina

143. Síntesis de gabapentina

144. Síntesis de pregabalina

145. Síntesis de baclofeno

146. Síntesis de carteolol

147. Síntesis de timolol

148. Síntesis de alprenolol

149. Síntesis de pindolol

150. Síntesis de betaxolol